שי פלג למד תיאטרון ומשחק בתיכון לאמנויות תלמה ילין ולאחר מכן המשיך ללימודי משפטים באוניברסיטה העברית בירושלים.
האהבה האמיתית של שי תמיד הייתה קולנוע. לימודי הקולנוע שלו באוניברסיטת תל אביב היו המקום שבו גילה את התשוקה לספר סיפור דרך קומפוזיציה, תנועת מצלמה ואור.
כבר בתחילת דרכו זכה להשתתף בפסטיבל קאן עם סרטים שזכו בcinefodation, התחרות הרשמית של קאן לסרטי סטודנטים.
הקליפים שצילם באותה תקופה עוררו עניין בתעשייה והובילו אותו לצלם פרסומות גדולות ופרומואים זוכי פרסים בינלאומיים עבור רשת וקשת.
כהמשך ישיר לכך שי צילם את הקליפ הישראלי הנצפה ביותר בכל הזמנים, זוכה האירוויזיון "Toy" של נטע ברזילי.
שי תמיד מחפש פרויקטים מאתגרים ועם עניין אמנותי. הראייה הקולנועית הייחודית של שי זיכתה אותו בפרס הצילום בפסטיבל חיפה ופסטיבל ירושלים, וסרטי הקולנוע שצילם השתתפו בעשרות פסטיבלים ברחבי העולם.
הסרט ״סופת חול״ שצילם זכה בפרס הגדול בפסטיבל סאנדאנס. הסרט זכה לעסקת ההפצה הגדולה ביותר של סרט ישראלי ולהפצה של נטפליקס בכל העולם.
הסרט "קרוב אליי" זכה בפרס ראשון בפסטיבל טרייבקה בניו יורק ומייד אחר כך בפרס אופיר לסרט הטוב ביותר והיה נציג ישראל לפרס האוסקר האמריקאי.