שי פלג למד תיאטרון ומשחק בתלמה ילין ולאחר מכן המשיך ללמוד משפטים, אך האהבה האמיתית שלו תמיד הייתה לעולם הקולנוע. לימודיו בקולנוע באוניברסיטת תל אביב היו המקום שבו גילה את התשוקה לספר סיפור דרך קומפוזיציה, תנועת מצלמה ואור.
בתחילת דרכו צילם שלושה סרטים קצרים שזכו להשתתף בתחרות הרשמית של פסטיבל קאן וזכו בפרסים. הקליפים שצילם עוררו עניין בתעשייה והובילו אותו לצלם פרסומות ופרומואים עבור רשת וקשת, ואת הקליפ "Toy" של נטע ברזילי שזכה באירוויזיון. שי תמיד מחפש פרויקטים מאתגרים ועם עניין אמנותי. הראייה הקולנועית הייחודית של שי זיכתה אותו בפרסי צילום בפסטיבלים כמו פסטיבל חיפה ופסטיבל ירושלים, והסרטים שצילם השתתפו בפסטיבלים ברחבי העולם. בין הישגיו ניתן למנות את הזכייה בפרס הראשון בפסטיבל סאנדאנס על הסרט שצילם "סופת חול", שזכה להפצה רחבה בנטפליקס ואת הזכייה בפסטיבל טרייבקה על הסרט "קרוב אליי" שזכה בפרס אופיר לסרט הטוב ביותר וייצג את ישראל בטקס האוסקר האמריקאי.